CORRELATION OF FIRE HAZARD CHARACTERISTICS WITH CHEMICAL STRUCTURE. XIX. NITROACETATES
Abstract
QSPR research in the number of nitroacetates is carried out. It is shown that at the boiling point these compounds exist in mix the keto form and one of the enol forms. There are all three tautomers at flash point in a vapor phase: °\ /\ O °\ /\ o °\ ^ o o/ o0/ OH HO o It is established that prediction of the boiling and flash points for one of tautomer forms gives unacceptable results. Boiling and flash points of the keto and enol tautomers of nitroacetic esters and isomeric mixtures was calculated by ACD/Lab 2014 and TEST programs. It was found that flash points of nitroesters can be predicted up to 1-4 degrees using the method of the carbon chain. Empirical equations FP = -0,0833x3 + 1,75x2-4,5238x + 361,57 (where x is number of carbon atoms in a molecule) has proposed for the convenience using of this method.
Keywords
эфир,
нитроацетат,
температура вспышки,
прогноз,
хемоинформатика,
esters,
nitroacetate,
flashpoint,
predict,
chemoinformatics
About the Authors
S. G. Alexeev
Научно-инженерный центр "Надежность и ресурс больших систем и машин" УрО РАН; Уральский институт ГПС МЧС России
Russian Federation
Russian Federation
A. Yu. Koshelev
Уральский институт ГПС МЧС России; Научно-инженерный центр "Надежность и ресурс больших систем и машин" УрО РАН
Russian Federation
Russian Federation
N. M. Barbin
Уральский государственный аграрный университет ; Уральский институт ГПС МЧС России
Russian Federation
Russian Federation
M. A. Spiridonov
Уральский институт ГПС МЧС России
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Todeschini R., Consonii V landbook of molecular descriptors // Methods and Principles in Medicinal / R. Mannhold, Н. Kubinyi, Н. Timmerman (eds.). - Darmstadt: Wiley-УСН Verlag GrabR 2000.-Vol. 11. -667 p.
2. Todeschini R., Consonii V. Molecular descriptors for chemoinformatics. - Weinheim: Wiley-Vm. Verlag ОгпЬН & &o KGaA, 2009. - Vol. I & II. - 1265 p.
3. QSAR and Molecular Modeling Studies in Heterocyclic Drugs I / S. P. Gupta (ed.) // Topics in teno-cyclic Chemistry / R. R. Gupta (ed.). - Berlin : Springer-Verlag, 2006. - Vol. з. - 278 p.
4. QSAR and Molecular Modeling Studies in Heterocyclic Drugs II / S. P. Gupta (ed.) // Topics in ^teno-cyclic Chemistry / R. R. Gupta (ed.). - Berlin : Springer-Verlag, 2006. - Vol. 4. - 296 p.
5. Statistical modelling of molecular descriptors in QSAR/QSPR / M. Dehmer, K. Varmuza, D. Bonchev, F. Emmert-Streib (eds.). - N. Y. : Wiley-Blackwell, 2012. - 456 p.
6. RoyK., KarS., DasR. N. A primer on QSAR/QSPR modeling. Fundamental concepts. -^idelberg : Springer, 2015. - 121 p.
7. Katritzky A. R., KuanarM., SlavovS., Hall C. D., KarelsonM., Kahnl., DobchevD. A. Quantitative correlation of physical and chemical properties with chemical structure: utility for prediction // Chemical Reviews.-2010.-Vol. 110,No. 10.-P. 5714-5789. DOI: 10.1021/cr900238d.
8. БатовД. В. Использование аддитивно-группового метода для анализа, систематизации и прогнозирования показателей пожарной опасности горючих жидкостей // Российский химический журнал. - 2014. - Т. LVIII, №№ 2. - С. 4-14.
9. Алексеев С. Г., Смирнов В. В., Барбин Н. М. Температура вспышки. Часть II. Расчет через давление насыщенного пара // Пожаровзрывобезопасность. - 2012. - Т. 21, № 10. - С. 21-55.
10. Алексеев С. Г., Смирнов В. В., Алексеев К. С., Барбин Н. М. Температура вспышки. Часть III. Методы расчета через температуру кипения // Пожаровзрывобезопасность. - 2014. - Т. 2з, № з. - С. 30-43.
11. Алексеев С. Г., Алексеев К. С., Смирнов В. В., Барбин Н.М. Температура вспышки. Часть IV. Дескрипторный метод расчета // Пожаровзрывобезопасность. - 2014. - Т. 2з, № 5. - С. 18-з7.
12. Алексеев С. Г., Алексеев К. С., Барбин Н. М. Методы прогнозирования основных показателей по-жаровзрывоопасности органических соединений // Техносферная безопасность. - 2015. - № 2(7). URL: http://uigps.ru/content/nauchnyy-zhurnal# (дата обращения: 05.07.2015).
13. БатовД. В. Термохимия растворов органических неэлектролитов в смешанных растворителях : дис.. д-ра хим. наук. - Иваново, 2002. - з17 с.
14. Виноградова М.Г. Расчетные методы исследования взаимосвязи "структура - свойство" в атом-атомном представлении : дис.. д-ра хим. наук. - Тверь, 2004. - 440 с.
15. Волков Л. П. Новые корреляции физических свойств веществ, способы их определения, прогнозирования : дис.. д-ра физ.-мат. наук. - Самара, 2005. - 28з с.
16. Скворцова М.И. Математические модели и алгоритмы в исследованиях связи между структурой и свойствами органических соединений : дис.. д-ра физ.-мат. наук. - М., 2007. - 272 с.
17. Васин А. Я. Взаимосвязь химического строения и пожаровзрывоопасности органических красителей, лекарственных средств и их аэровзвесей : дис.. д-ра техн. наук. - М., 2008. - з06 с.
18. Кузнецов М. А. Научные основы прогнозирования и расчета термодинамических свойств неполярных углеводородов : дис.. д-ра техн. наук. - Тамбов, 2008. - 325 с.
19. Баскин И. И. Моделирование свойств химических соединений с использованием искусственных нейронных сетей и фрагментных дескрипторов : дис.. д-ра физ.-мат. наук. -М.,2009. - 365 с.
20. Кирлан С. А. Моделирование и прогноз свойств биологически активных гетероциклических соединений на основе связи "структура - активность - токсичность" : автореф. дис.. д-ра хим. наук.-Уфа, 2011.-49 с.
21. Гришина М. А. Анализ и прогноз биологической активности соединений на основе физико-химических закономерностей : автореф. дис. д-ра хим. наук. - Уфа, 2012. - 42 с.
22. Красных Е. Л. Давление насыщенных паров и энтальпии испарения кислородсодержащих соединений. Модифицированный QSPR-метод прогнозирования указанных свойств : дис.. д-ра хим. наук. - Самара, 2015. - 247 с.
23. Боридко В. С. Программный комплекс для прогнозирования свойств сложных органических соединений на основе анализа неоднозначных зависимостей "структура-свойство" : дис.. канд. техн. наук. - М., 2000. - 107 с.
24. Артеменко Н. В. Прогнозирование липофильности и других физико-химических свойств органических соединений с применением фрагментного подхода и искусственных нейронных сетей : дис. канд. хим. наук. - М., 2002. - 193 с.
25. Рыжов А. Н. Конформационный анализ алканов в задачах "структура-свойство" : дис.. канд. хим. наук. - М., 2005. - 180 с.
26. Харитонова А. Г.Физико-химические свойства азотсодержащих гетероциклических соединений. Связь "структура - свойство" : автореф. дис. канд. хим. наук. - Самара, 2005. - 23 с.
27. Иванова А. А. Методология построения количественных моделей связи "структура - свойство" дляразнородных выборокорганических соединений : дис. канд. хим. наук. -М., 2007. -186 с.
28. Захаров А. В. Прогноз количественных свойств органических соединений на основе дескрипторов атомных окрестностей : дис. канд. биол. наук. - М., 2008. - 120 с.
29. Аносова Е. Б. Пожаровзрывоопасность новых фармацевтических препаратов и полупродуктов их синтеза : дис. канд. техн. наук. - М., 2009. - 177 с.
30. Прохорова П. Е. Синтез и свойства карбонилпроизводных 1,2,3-тиадиазола : дис.. канд. хим. наук. - Екатеринбург, 2010. - 159 с.
31. Веденина Н. В. Анализ и прогнозирование экологической опасности органических веществ : автореф. дис.. канд. техн. наук. - Волгоград, 2010. - 22 с.
32. Передерин Ю. В. Прогнозирование свойств высокоэнергетических композитов с использованием информационных технологий : дис.. канд. техн. наук. - Бийск, 2013. - 179 с.
33. Nannoolal Y.Methods for the estimation of critical properties, liquid vapour pressure and liquid viscosity of organic compounds : dissertation submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of doctor of philosophy. - University of Kwazulu-Natal, 2006. - 463 p.
34. Goodman B. T. Thermodynamic property prediction for solid organic compounds based on molecular structure : dissertation submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of doctor of philosophy. - Brigham Young University, 2010. - 108 p.
35. Rowley J. Flammability limits, flashpoints, and their consanguinity: critical analysis, experimental exploration, and prediction : dissertation submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of doctor of philosophy. - Brigham Young University, 2010. - 261 p.
36. Gebreyohannes S. Quantitative structure-property relationship generalized activity coefficient models : dissertation submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of doctor of philosophy. - Oklahoma State University, 2014. - 177 p.
37. Yerramsetty K. M. Quantitative structure-property relationship modeling & computer-aided molecular design: Improvements & applications : dissertation submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of doctor of philosophy. - Birla Institute of Technology and Science Pilani, 2005. - 292 p.
38. Krein M.On the development and use of large chemical similarity networks, informatics best practices and novel chemical descriptors towards materials quantitative structure property relationships : dissertation submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of doctor of philosophy. - Faculty of Rensselaer Polytechnic Institute, 2011. - 207 p.
39. Sirimulla S. Computer aided drug design methods & quantitative structure - activity/property relationships. - University of Texas at El Paso, 2010. - 112 p.
40. Алексеев С. Г., Барбин H. M., Алексеев К. С., Орлов С. А. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. I. Алканолы // Пожаровзрывобезопасность. - 2010. - Т. 19, № 5. - С. 23-30.
41. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Алексеев К. С., Орлов С. А. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. II. Кетоны (часть 1) // Пожаровзрывобезопасность. - 2011. - Т. 20, №6.- С. 8-15.
42. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Алексеев К. С., Орлов С. А. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. III. Кетоны (часть 2) // Пожаровзрывобезопасность. - 2011. - Т. 20, №7.- С. 8-13.
43. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Алексеев К. С., Орлов С. А. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. IV. Простые эфиры // Пожаровзрывобезопасность. - 2011. - Т. 20, №9.- С. 9-16.
44. Алексеев К. С., Барбин Н. М., Алексеев С. Г. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. V. Карбоновые кислоты // Пожаровзрывобезопасность. - 2012. -Т. 21, № 7. - С. 35-46.
45. Алексеев К. С., Барбин Н. М., Алексеев С. Г. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. VI. Альдегиды // Пожаровзрывобезопасность. - 2012. - Т. 21, № 9. - С. 29-37.
46. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Смирнов В. В. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. VII. Нитроалканы // Пожаровзрывобезопасность. - 2012. - Т. 21, № 12. - С. 22-24.
47. Алексеев С. Г., Алексеев К. С., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. VIII. Сложные эфиры (часть 1) // Пожаровзрывобезопасность. - 2013. - Т. 22, № 1. -С. 31-57.
48. Смирнов В. В., Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Животинская Л. О. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. IX. Хлоралканы // Пожаровзрывобезопасность. - 2013. - Т. 22, №4. - С. 13-21.
49. Алексеев С. Г., Алексеев К. С., Животинская Л. О., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. Х. Сложные эфиры (часть 2) // Пожаровзрывобезопасность. - 2013. - Т. 22, № 5. - С. 9-19.
50. Смирнов В. В., Алексеев С. Г., БарбинН. М., Калач А. В. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XI. Галогеналканы // Пожаровзрывобезопасность. - 2013. - Т. 22, № 8. - С. 25-37.
51. Алексеев С. Г., Мавлютова Л. К., Кошелев А. Ю., Алексеев К. С., БарбинН. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XII. Алкилбензолы и диалкилбензолы // Пожаровзрывобезопасность. - 2014. - Т. 23, № 6. - С. 38-46.
52. Смирнов В. В., Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Животинская Л. О. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XIII. Тиоспирты // Пожаровзрывобезопасность. - 2014. - Т. 23, №8. - С. 15-25.
53. Смирнов В. В., Алексеев С. Г., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XIV. Алкиламины // Пожаровзрывобезопасность. - 2014. - Т. 23, № 9. - С. 27-37.
54. Смирнов В. В., Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Животинская Л. О. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XV. Тиоэфиры // Пожаровзрывобезопасность. - 2014. - Т. 23, № 11. - С. 24-33.
55. Алексеев С. Г., Кошелев А. Ю., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XVI. а,ю-Аминоспирты // Пожаровзрывобезопасность. - 2014. - Т. 23, № 12.- С. 13-19.
56. Алексеев С. Г., Мавлютова Л. К., Кошелев А. Ю., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XVII. Дихлоралканы // Пожаровзрывобезопасность. - 2015.-Т. 24, № 1. -С. 25-39.
57. Алексеев С. Г., Кошелев А. Ю., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XVIII. Алкильные производные аминометанола // Пожаровзрывобезопасность. - 2015. - Т. 24, № 2. - С. 36-44.
58. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Авдеев А. С., Пищальников А. В., Орлов С. А., УломскийЕ. Н., Артемьев Г. А. Показатели пожаровзрывоопасности нитроуксусного эфира // Пожаровзрывобезопасность. - 2008. - Т. 17, № 5. - С. 48-53.
59. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Авдеев А. С., Пищальников А. В., Орлов С.А., УломскийЕ.Н. Показатели пожаровзрывоопасности противовирусного препарата триазавирина и полупродуктов его синтеза // Пожаровзрывобезопасность. - 2008. - Т. 17, № 3. - С. 46-48.
60. Азотсодержащие соединения / Под ред. И. О. Сазерленда // Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. - М. : Химия, 1982. - Т. 3. - 736 с.
Review
For citations:
Alexeev S.G., Koshelev A.Yu., Barbin N.M., Spiridonov M.A. CORRELATION OF FIRE HAZARD CHARACTERISTICS WITH CHEMICAL STRUCTURE. XIX. NITROACETATES. Pozharovzryvobezopasnost/Fire and Explosion Safety. 2015;24(7):17-27. (In Russ.)
Views:
332
Email this article 