СВЯЗЬ ПОКАЗАТЕЛЕЙ ПОЖАРНОЙ ОПАСНОСТИ С ХИМИЧЕСКИМ СТРОЕНИЕМ. XIX. НИТРОАЦЕТАТЫ
Аннотация
Проведено QSPR-исследование в ряду нитроацетатов. Показано, что при температуре кипения исследуемые соединения существуют в смеси кето- и одной из енольной форм. При температуре вспышки в паровой фазе присутствуют все три таутомера: Установлено, что прогнозирование температуры кипения и вспышки по одной изомерной форме дает неприемлемые результаты. С помощью программ ACD/Lab 2014 и TEST рассчитаны температуры кипения и вспышки кето- и енольных таутомеров нитроуксусных эфиров и изомерных смесей. Найдено, что с помощью метода углеродной цепи можно с точностью до 1-4 градусов сделать прогноз температур вспышки нитроацетатов. Для удобства применения данного метода предложено уравнение: 7"всп = -0,0833х3 + 1,75х2 - 4,5238х + 361,57 (где х - число атомов углерода в молекуле).
Ключевые слова
эфир,
нитроацетат,
температура вспышки,
прогноз,
хемоинформатика,
esters,
nitroacetate,
flashpoint,
predict,
chemoinformatics
Об авторах
С. Г. Алексеев
Научно-инженерный центр "Надежность и ресурс больших систем и машин" УрО РАН; Уральский институт ГПС МЧС России
Россия
Россия
А. Ю. Кошелев
Уральский институт ГПС МЧС России; Научно-инженерный центр "Надежность и ресурс больших систем и машин" УрО РАН
Россия
Россия
Н. М. Барбин
Уральский государственный аграрный университет ; Уральский институт ГПС МЧС России
Россия
Россия
М. А. Спиридонов
Уральский институт ГПС МЧС России
Россия
Россия
Список литературы
1. Todeschini R., Consonii V landbook of molecular descriptors // Methods and Principles in Medicinal / R. Mannhold, Н. Kubinyi, Н. Timmerman (eds.). - Darmstadt: Wiley-УСН Verlag GrabR 2000.-Vol. 11. -667 p.
2. Todeschini R., Consonii V. Molecular descriptors for chemoinformatics. - Weinheim: Wiley-Vm. Verlag ОгпЬН & &o KGaA, 2009. - Vol. I & II. - 1265 p.
3. QSAR and Molecular Modeling Studies in Heterocyclic Drugs I / S. P. Gupta (ed.) // Topics in teno-cyclic Chemistry / R. R. Gupta (ed.). - Berlin : Springer-Verlag, 2006. - Vol. з. - 278 p.
4. QSAR and Molecular Modeling Studies in Heterocyclic Drugs II / S. P. Gupta (ed.) // Topics in ^teno-cyclic Chemistry / R. R. Gupta (ed.). - Berlin : Springer-Verlag, 2006. - Vol. 4. - 296 p.
5. Statistical modelling of molecular descriptors in QSAR/QSPR / M. Dehmer, K. Varmuza, D. Bonchev, F. Emmert-Streib (eds.). - N. Y. : Wiley-Blackwell, 2012. - 456 p.
6. RoyK., KarS., DasR. N. A primer on QSAR/QSPR modeling. Fundamental concepts. -^idelberg : Springer, 2015. - 121 p.
7. Katritzky A. R., KuanarM., SlavovS., Hall C. D., KarelsonM., Kahnl., DobchevD. A. Quantitative correlation of physical and chemical properties with chemical structure: utility for prediction // Chemical Reviews.-2010.-Vol. 110,No. 10.-P. 5714-5789. DOI: 10.1021/cr900238d.
8. БатовД. В. Использование аддитивно-группового метода для анализа, систематизации и прогнозирования показателей пожарной опасности горючих жидкостей // Российский химический журнал. - 2014. - Т. LVIII, №№ 2. - С. 4-14.
9. Алексеев С. Г., Смирнов В. В., Барбин Н. М. Температура вспышки. Часть II. Расчет через давление насыщенного пара // Пожаровзрывобезопасность. - 2012. - Т. 21, № 10. - С. 21-55.
10. Алексеев С. Г., Смирнов В. В., Алексеев К. С., Барбин Н. М. Температура вспышки. Часть III. Методы расчета через температуру кипения // Пожаровзрывобезопасность. - 2014. - Т. 2з, № з. - С. 30-43.
11. Алексеев С. Г., Алексеев К. С., Смирнов В. В., Барбин Н.М. Температура вспышки. Часть IV. Дескрипторный метод расчета // Пожаровзрывобезопасность. - 2014. - Т. 2з, № 5. - С. 18-з7.
12. Алексеев С. Г., Алексеев К. С., Барбин Н. М. Методы прогнозирования основных показателей по-жаровзрывоопасности органических соединений // Техносферная безопасность. - 2015. - № 2(7). URL: http://uigps.ru/content/nauchnyy-zhurnal# (дата обращения: 05.07.2015).
13. БатовД. В. Термохимия растворов органических неэлектролитов в смешанных растворителях : дис.. д-ра хим. наук. - Иваново, 2002. - з17 с.
14. Виноградова М.Г. Расчетные методы исследования взаимосвязи "структура - свойство" в атом-атомном представлении : дис.. д-ра хим. наук. - Тверь, 2004. - 440 с.
15. Волков Л. П. Новые корреляции физических свойств веществ, способы их определения, прогнозирования : дис.. д-ра физ.-мат. наук. - Самара, 2005. - 28з с.
16. Скворцова М.И. Математические модели и алгоритмы в исследованиях связи между структурой и свойствами органических соединений : дис.. д-ра физ.-мат. наук. - М., 2007. - 272 с.
17. Васин А. Я. Взаимосвязь химического строения и пожаровзрывоопасности органических красителей, лекарственных средств и их аэровзвесей : дис.. д-ра техн. наук. - М., 2008. - з06 с.
18. Кузнецов М. А. Научные основы прогнозирования и расчета термодинамических свойств неполярных углеводородов : дис.. д-ра техн. наук. - Тамбов, 2008. - 325 с.
19. Баскин И. И. Моделирование свойств химических соединений с использованием искусственных нейронных сетей и фрагментных дескрипторов : дис.. д-ра физ.-мат. наук. -М.,2009. - 365 с.
20. Кирлан С. А. Моделирование и прогноз свойств биологически активных гетероциклических соединений на основе связи "структура - активность - токсичность" : автореф. дис.. д-ра хим. наук.-Уфа, 2011.-49 с.
21. Гришина М. А. Анализ и прогноз биологической активности соединений на основе физико-химических закономерностей : автореф. дис. д-ра хим. наук. - Уфа, 2012. - 42 с.
22. Красных Е. Л. Давление насыщенных паров и энтальпии испарения кислородсодержащих соединений. Модифицированный QSPR-метод прогнозирования указанных свойств : дис.. д-ра хим. наук. - Самара, 2015. - 247 с.
23. Боридко В. С. Программный комплекс для прогнозирования свойств сложных органических соединений на основе анализа неоднозначных зависимостей "структура-свойство" : дис.. канд. техн. наук. - М., 2000. - 107 с.
24. Артеменко Н. В. Прогнозирование липофильности и других физико-химических свойств органических соединений с применением фрагментного подхода и искусственных нейронных сетей : дис. канд. хим. наук. - М., 2002. - 193 с.
25. Рыжов А. Н. Конформационный анализ алканов в задачах "структура-свойство" : дис.. канд. хим. наук. - М., 2005. - 180 с.
26. Харитонова А. Г.Физико-химические свойства азотсодержащих гетероциклических соединений. Связь "структура - свойство" : автореф. дис. канд. хим. наук. - Самара, 2005. - 23 с.
27. Иванова А. А. Методология построения количественных моделей связи "структура - свойство" дляразнородных выборокорганических соединений : дис. канд. хим. наук. -М., 2007. -186 с.
28. Захаров А. В. Прогноз количественных свойств органических соединений на основе дескрипторов атомных окрестностей : дис. канд. биол. наук. - М., 2008. - 120 с.
29. Аносова Е. Б. Пожаровзрывоопасность новых фармацевтических препаратов и полупродуктов их синтеза : дис. канд. техн. наук. - М., 2009. - 177 с.
30. Прохорова П. Е. Синтез и свойства карбонилпроизводных 1,2,3-тиадиазола : дис.. канд. хим. наук. - Екатеринбург, 2010. - 159 с.
31. Веденина Н. В. Анализ и прогнозирование экологической опасности органических веществ : автореф. дис.. канд. техн. наук. - Волгоград, 2010. - 22 с.
32. Передерин Ю. В. Прогнозирование свойств высокоэнергетических композитов с использованием информационных технологий : дис.. канд. техн. наук. - Бийск, 2013. - 179 с.
33. Nannoolal Y.Methods for the estimation of critical properties, liquid vapour pressure and liquid viscosity of organic compounds : dissertation submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of doctor of philosophy. - University of Kwazulu-Natal, 2006. - 463 p.
34. Goodman B. T. Thermodynamic property prediction for solid organic compounds based on molecular structure : dissertation submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of doctor of philosophy. - Brigham Young University, 2010. - 108 p.
35. Rowley J. Flammability limits, flashpoints, and their consanguinity: critical analysis, experimental exploration, and prediction : dissertation submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of doctor of philosophy. - Brigham Young University, 2010. - 261 p.
36. Gebreyohannes S. Quantitative structure-property relationship generalized activity coefficient models : dissertation submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of doctor of philosophy. - Oklahoma State University, 2014. - 177 p.
37. Yerramsetty K. M. Quantitative structure-property relationship modeling & computer-aided molecular design: Improvements & applications : dissertation submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of doctor of philosophy. - Birla Institute of Technology and Science Pilani, 2005. - 292 p.
38. Krein M.On the development and use of large chemical similarity networks, informatics best practices and novel chemical descriptors towards materials quantitative structure property relationships : dissertation submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of doctor of philosophy. - Faculty of Rensselaer Polytechnic Institute, 2011. - 207 p.
39. Sirimulla S. Computer aided drug design methods & quantitative structure - activity/property relationships. - University of Texas at El Paso, 2010. - 112 p.
40. Алексеев С. Г., Барбин H. M., Алексеев К. С., Орлов С. А. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. I. Алканолы // Пожаровзрывобезопасность. - 2010. - Т. 19, № 5. - С. 23-30.
41. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Алексеев К. С., Орлов С. А. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. II. Кетоны (часть 1) // Пожаровзрывобезопасность. - 2011. - Т. 20, №6.- С. 8-15.
42. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Алексеев К. С., Орлов С. А. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. III. Кетоны (часть 2) // Пожаровзрывобезопасность. - 2011. - Т. 20, №7.- С. 8-13.
43. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Алексеев К. С., Орлов С. А. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. IV. Простые эфиры // Пожаровзрывобезопасность. - 2011. - Т. 20, №9.- С. 9-16.
44. Алексеев К. С., Барбин Н. М., Алексеев С. Г. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. V. Карбоновые кислоты // Пожаровзрывобезопасность. - 2012. -Т. 21, № 7. - С. 35-46.
45. Алексеев К. С., Барбин Н. М., Алексеев С. Г. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. VI. Альдегиды // Пожаровзрывобезопасность. - 2012. - Т. 21, № 9. - С. 29-37.
46. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Смирнов В. В. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. VII. Нитроалканы // Пожаровзрывобезопасность. - 2012. - Т. 21, № 12. - С. 22-24.
47. Алексеев С. Г., Алексеев К. С., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. VIII. Сложные эфиры (часть 1) // Пожаровзрывобезопасность. - 2013. - Т. 22, № 1. -С. 31-57.
48. Смирнов В. В., Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Животинская Л. О. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. IX. Хлоралканы // Пожаровзрывобезопасность. - 2013. - Т. 22, №4. - С. 13-21.
49. Алексеев С. Г., Алексеев К. С., Животинская Л. О., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. Х. Сложные эфиры (часть 2) // Пожаровзрывобезопасность. - 2013. - Т. 22, № 5. - С. 9-19.
50. Смирнов В. В., Алексеев С. Г., БарбинН. М., Калач А. В. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XI. Галогеналканы // Пожаровзрывобезопасность. - 2013. - Т. 22, № 8. - С. 25-37.
51. Алексеев С. Г., Мавлютова Л. К., Кошелев А. Ю., Алексеев К. С., БарбинН. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XII. Алкилбензолы и диалкилбензолы // Пожаровзрывобезопасность. - 2014. - Т. 23, № 6. - С. 38-46.
52. Смирнов В. В., Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Животинская Л. О. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XIII. Тиоспирты // Пожаровзрывобезопасность. - 2014. - Т. 23, №8. - С. 15-25.
53. Смирнов В. В., Алексеев С. Г., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XIV. Алкиламины // Пожаровзрывобезопасность. - 2014. - Т. 23, № 9. - С. 27-37.
54. Смирнов В. В., Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Животинская Л. О. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XV. Тиоэфиры // Пожаровзрывобезопасность. - 2014. - Т. 23, № 11. - С. 24-33.
55. Алексеев С. Г., Кошелев А. Ю., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XVI. а,ю-Аминоспирты // Пожаровзрывобезопасность. - 2014. - Т. 23, № 12.- С. 13-19.
56. Алексеев С. Г., Мавлютова Л. К., Кошелев А. Ю., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XVII. Дихлоралканы // Пожаровзрывобезопасность. - 2015.-Т. 24, № 1. -С. 25-39.
57. Алексеев С. Г., Кошелев А. Ю., Барбин Н. М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XVIII. Алкильные производные аминометанола // Пожаровзрывобезопасность. - 2015. - Т. 24, № 2. - С. 36-44.
58. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Авдеев А. С., Пищальников А. В., Орлов С. А., УломскийЕ. Н., Артемьев Г. А. Показатели пожаровзрывоопасности нитроуксусного эфира // Пожаровзрывобезопасность. - 2008. - Т. 17, № 5. - С. 48-53.
59. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Авдеев А. С., Пищальников А. В., Орлов С.А., УломскийЕ.Н. Показатели пожаровзрывоопасности противовирусного препарата триазавирина и полупродуктов его синтеза // Пожаровзрывобезопасность. - 2008. - Т. 17, № 3. - С. 46-48.
60. Азотсодержащие соединения / Под ред. И. О. Сазерленда // Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. - М. : Химия, 1982. - Т. 3. - 736 с.
Рецензия
Для цитирования:
Алексеев С.Г., Кошелев А.Ю., Барбин Н.М., Спиридонов М.А. СВЯЗЬ ПОКАЗАТЕЛЕЙ ПОЖАРНОЙ ОПАСНОСТИ С ХИМИЧЕСКИМ СТРОЕНИЕМ. XIX. НИТРОАЦЕТАТЫ. Пожаровзрывобезопасность/Fire and Explosion Safety. 2015;24(7):17-27.
For citation:
Alexeev S.G., Koshelev A.Yu., Barbin N.M., Spiridonov M.A. CORRELATION OF FIRE HAZARD CHARACTERISTICS WITH CHEMICAL STRUCTURE. XIX. NITROACETATES. Pozharovzryvobezopasnost/Fire and Explosion Safety. 2015;24(7):17-27. (In Russ.)
Просмотров: 238
Послать статью по эл. почте 